一位外國人曾問我：「台南應是個港口城市，我來到台南怎末看不到海港？」這句話帶我穿過時光隧道，回到遙遠的過去。
十七世紀以前，西門路以西就是台江內海，在這裡，可以看到一大片碧綠的水，可以聽到海水拍打到岸邊的聲音，在這裡有碼頭，上下人與貨物，還有與熱蘭遮城對開的渡輪，應該是臺省最早的渡輪。台南有海港，是個港口城市。
一八二三年年初的大地震，使得土質鬆軟，該年夏天的暴風雨，大量泥沙從曾文溪沖刷下來，改變這裡的地貌，台江逐漸成為陸地，台南的陸地向西延伸到安平。
日本殖民時期，日本人修建一條運河，聯結安平與台南，這條運河在台南這一端的終點站就在中正路底，那裏有一個小碼頭，停靠開往安平的建南號汽船，那是木製汽船，船身後段有一段露天甲板，碼頭旁有一個木造的售票亭，出售到安平的船票，五毛錢一張，船票是紅色。我曾多次在這裡買票，乘坐建南號汽船到安平，坐在後段露天甲板的木製椅子上，讓海風輕拂面頰，看著船滑過水面，尾留下的白色波浪。
清朝時的街道並不長，我從一張一八九五年日本陸軍工兵部隊繪製的府城街道圖，可以看到，由西到東的路名為開山宮街、聯甲石街、領打石街，此時日本剛剛佔領台灣。日本殖民時期的初期，推動都市計畫，這條街道應是主軸，日本人在這條路附近做了大規模的整建，拆除附近的奎樓書院，以及東側三界壇的林朝英故居，這條路成為雙線車道，外側用路燈或行道樹區隔慢車道與快車道，在道路兩旁興建兩層樓的新式磚造街屋，主要為日本人經營的商店，這裡成為台南新的商業中心，是台南最繁華的地區，有人將它與東京的商業區相比擬，取名為台南銀座，這裡的地貌煥然一新。一九三二年年底，五層樓的林百貨開幕，它是台南市最高的建築，為這裡繁華的頂峰時期。一九一六年，原本將這裡命名為五帝町，呈報審查後命名為末廣町。這條路在台灣光復後改名為中正路。
日本政府在原台灣銀行宿舍的地方，興建台南州廳，拆除三界壇，興建大正公園，從台南州廳西向的末廣町，可以到達運河碼頭；東向經過大正町，現在的中山路，可以到達火車站；當時縱貫線剛全線通車，台南的交通中樞從安平轉移到台南東區，末廣町與大正町構成台南的交通樞紐地帶，一端聯接海港，一端聯接鐵路；南向經過南門町，現在的南門路，可以到達高雄，交通便利，同時也是安全考量，遇到緊急事故時，可以迅速獲得外來的援助，或迅速疏散。
一九五六零年代，中正路與西門路是台南的商業中心，相當繁榮，當時說的「進城」就是指這一帶。當時，七路公車穿過東門路，進入青年路，在狹窄的道路上穿梭，出了青年路，進入筆直的中正路，雙線車道，兩旁都是商店，人來人往，非常熱鬧，西門路向南，過了與中正路交會的十字路口，是各路公車的終點站。
一九六三年，西區合作社在中正路與康樂街口，原台南戲院的地方興建十層大樓，稱合作大樓，為台南市最高的大樓，裡面有小吃攤、王子與王后大戲院、中一百貨公司、兒童遊樂場等，是一個綜合性的商業大樓，成為我們最愛去的地方。這棟大樓再創中正商圈的繁華高峰。
一九八零年代，填平運河盲段，興建四層樓，宮殿式屋頂的中國城大樓，這是一個綜合的商業大樓，地下有美食街，上面有商店街、電影院、冰宮等遊樂設施，為中正商圈創造另一個繁華的高峰期。此時，我在台北已工作幾年，放假回到台南，驀然看到這棟矗立在運河盲段，陌生的、高高的中國城大樓，覺得這個大怪物與台南市不太搭調，我僅進入這棟大樓一次，那是看最後一場電影《阿瑪迪斯》。這棟大樓寬大的入口正對中正路，入口處掛著一個綠色牌子「中國城地下街」，中正路滑入這棟大樓裡，被這棟大樓吞噬了。中國城大樓取代港口，台南沒有海港了。
二零一三年拆除合作大樓，二零一六年拆除中國城大樓，中正路從中國城大樓中吐出來，台南市西邊的天空突然寬闊了，台南會不會再度有海港，成為海港城市呢？
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